Payton ist ein junger Schwarzer, der die Chance hat, in die oberen Ränge der Schwarzen Gesellschaft einzuheiraten. Doch zuerst muss er ein Geheimnis preisgeben, ein ungeborenes Kind mit einer Ex-Freundin. Er braucht dringend Geld und Zeit von seiner Verlobten, die nichts über das Baby weiß. Er findet eine Lösung im wohlhabenden und sturen Gregory Devereaux (Keith David), einem älteren Stammgast aus seinem Lieblings-Late-Night-Diner. Von Devereaux' entfremdeter Tochter als Hausmeister eingestellt, wird Payton schnell Gregorys Vertrauter und Paytons Probleme scheinen zu verschwinden. Aber als Devereaux sich dem Tod nähert – die Hochzeit und die Geburt des Babys nähern sich schnell – zwingen Gregorys vergangene Sünden Payton dazu, mit seinen eigenen Entscheidungen als Mann zu rechnen. Er muss sich endlich entscheiden: reich heiraten oder das Richtige tun.