Im Jahr 1799 wird der junge Polizeidetektiv Ichabod Crane (Johnny Depp) von New York City in eine kleine Stadt namens Sleepy Hollow geschickt, um eine Serie von Morden zu untersuchen.
Von dem Stadtrat angesprochen, entdeckt Crane, dass drei der Morde einige der bemerkenswertesten Männer der Stadt waren.
Der Rat sagt auch, dass die Morde das Werk eines tödlichen Hessischen Reiters (Christopher Walken) sind, dessen Kopf mysteriös abgeschlagen wurde.
Mit Hilfe eines jungen Gehilfen und der schönen Katrina Van Tassel (Christina Ricci) führt Cranes Untersuchung ihn weiter durch die dunklen Wälder, wo weitere Morde stattgefunden haben.
Was Crane nicht realisiert, ist, dass der mysteriöse Reiter von jemandem in einem finsteren Komplott kontrolliert wird, um die geeignetsten Männer im Dorf zu töten.