Hats Off es una comedia romántica que sigue la historia de dos amigos de la infancia, Sarah y John, que se reencuentran después de muchos años. Sarah es una exitosa diseñadora de sombreros en Nueva York, mientras que John es un abogado que regresa a su ciudad natal.
La trama se complica cuando Sarah descubre que John está comprometido con su mejor amiga de la infancia, Emily. A pesar de esto, Sarah y John comienzan a pasar más tiempo juntos y se dan cuenta de que todavía sienten algo el uno por el otro.
La película explora temas de amistad, amor y segundas oportunidades, mientras Sarah y John luchan por encontrar la felicidad en medio de las complicaciones de sus vidas.