Heads and Tails es una historia sobre dos amigos, Tom y Jerry, que deciden apostar en un juego de lanzar una moneda al aire. Tom siempre elige cara, mientras que Jerry prefiere cruz. Durante años, han jugado este simple juego de azar, apostando pequeñas cantidades de dinero.
Un día, Tom se encuentra en una situación desesperada y decide apostar una gran suma de dinero en el juego de la moneda. Jerry, sorprendido por la apuesta, acepta el desafío. La moneda es lanzada al aire y cae al suelo, revelando el resultado.
El destino de los dos amigos se ve afectado por el resultado de esta última apuesta. ¿Quién saldrá victorioso en este juego de azar? ¿Y cómo afectará esta apuesta a la amistad de Tom y Jerry?