En Henry Fool, un hombre misterioso llamado Henry Fool llega a un pequeño pueblo y conoce a Simon Grim, un tímido y desafortunado basurero. Henry convence a Simon para que escriba sus pensamientos y experiencias en un diario, lo que resulta en un éxito literario inesperado.
La vida de Simon da un giro inesperado cuando su diario se convierte en un bestseller y Henry se convierte en una figura controvertida en la comunidad. Mientras tanto, Simon se enamora de la hermana de Henry, Fay, quien también se ve influenciada por la presencia de Henry en sus vidas.
La historia se complica aún más cuando se revelan secretos oscuros del pasado de Henry y su verdadera identidad. Simon se ve obligado a enfrentar las consecuencias de su asociación con Henry y a tomar decisiones que cambiarán su vida para siempre.