Love's Labour's Lost sigue la historia de Ferdinand, el Jefe de Estudios de la Academia de Navarra, quien lidera a tres de sus compañeros en hacer un voto de castidad para poder concentrarse en sus estudios.
Sin embargo, con la llegada de cuatro nuevas chicas a su escuela, incluyendo a la Princesa de Aquitania y su amiga seductora Rosaline, los chicos no pueden evitar enamorarse rápidamente de cada una de sus nuevas compañeras.
Mientras tanto, su excéntrico profesor de español, Don Armado, se enamora de Jaquenetta, la atractiva enfermera de la escuela, pero se ve envuelto en un triángulo amoroso con Costard, el conserje.
Como puedes imaginar, todo esto lleva a algunas locuras, incluyendo fiestas secretas en el bosque y estudiantes disfrazados de rusos.