Grabado a principios de septiembre de 1986 en Nueva York, el propio video de Madonna para la canción fue dirigido por James Foley, quien trabajó con Madonna en sus videos para "Live to Tell" y "Papa Don't Preach", producido por Robert Colesberry y David Massar con fotografía de Michael Ballhaus.
La versión de Foley presenta a Madonna con tres bailarines y un automóvil de los años 50 en un restaurante completamente azul. Madonna cambia su peinado de corto en "Papa Don't Preach" a un tupido cabello rubio platino y canta la canción en movimientos coreografiados respaldada por sus bailarines.
Muestra un regreso a la cultura juvenil del rock and roll de los años cincuenta.
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Madonna: True Blue
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True Blue
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