Jordan Abrams, un contador de treinta y siete años con sede en Winnipeg, un hombre proverbial, ha suspirado por Rachel Stern desde que tenía doce años. Finalmente consiguió que fuera su novia el año pasado después de que ella fuera una parte periférica o no tan periférica de su vida todos estos años. Ahora, en una relación por un año, Jordan planea pedirle que se case con él en unas vacaciones románticas de una semana que se llevarán a las Cataratas del Niágara. Rachel no solo decide no ir al viaje, sino que lo deja cuando él, al saber que ella no irá, le pide que se case con él el día anterior al viaje. ¿La razón principal por la que lo deja ?: él es pésimo en la cama, ella no puede imaginarse el sexo malo y aburrido con él por el resto de su vida. Rachel lo convence de que se tome las vacaciones solo, en lugar de pasar el rato en Toronto con su amigo de la universidad Dandak, su regreso de las vacaciones cuando hablarán sobre la ruptura con más detalle. Dandak, una máquina sexual, ve su papel en la reparación del corazón roto de su amigo como ...