En Once Upon a Date, Sarah es una joven que ha perdido la fe en el amor después de una serie de malas experiencias. Sin embargo, su amiga la convence de probar una aplicación de citas para darle una oportunidad al romance.
Después de algunas citas desastrosas, Sarah conoce a Alex, un chico encantador que parece ser diferente a los demás. Juntos, disfrutan de momentos mágicos y se enamoran perdidamente.
Pero cuando todo parece ir perfectamente, un secreto del pasado de Alex amenaza con separarlos para siempre. Sarah deberá decidir si confiar en el amor y luchar por su relación, o dejar que el miedo la aleje de la felicidad.