Es la década de 1930. Las hermanas americanas Eugenia Crocker y Nesta Pett son extremadamente ricas y extremadamente competitivas, cada una despreciando a la otra. Su última búsqueda de superación tiene a Nesta tratando de casar a su sobrina por matrimonio, la poetisa convertida en novelista de crímenes Ann Chester, con Lord Reginald Wisbeach, para que haya realeza en la familia. Esta acción va en contra de los deseos de Ann, ya que no ama al aburrido Lord.
Mientras tanto, Eugenia, ahora viviendo en Londres, está tratando de comprar un título real. Las actuales búsquedas de Eugenia y otras como ella siempre son obstaculizadas por la notoriedad de su hijastro, James Crocker, conocido como Piccadilly Jim, por la columna de chismes de periódico que solía escribir y el trabajo del que fue despedido, quien es conocido como mujeriego, peleador, jugador y borracho.
Jim está pensando en volverse más respetable cuando conoce y se enamora a primera vista de una hermosa americana que visita Londres. Esa mujer es Ann, quien odia lo que sabe de Jim, no solo por esa notoriedad, sino también porque Piccadilly Jim, el columnista, una vez criticó su libro de poemas de amor (aunque en realidad no fue Jim quien escribía la columna en ese momento) lo que ella sintió que arruinó su carrera.
Aunque Jim no sabe por qué Ann no le gusta "Piccadilly Jim" ya que nunca lo ha conocido, él, en su búsqueda de ella que los lleva de regreso a Nueva York, asume el nombre de Algernon Bayliss, que en realidad es el mayordomo de la familia Crocker. Ann, que quiere un hombre con un espíritu aventurero, también se enamora de "Bayliss", a pesar de su abrumadora respetabilidad, aunque preferiría que fuera un poco más peligroso.
Suma a la mezcla casos de identidad equivocada (ya que los Petts y Crockers nunca se han conocido), un espía alemán, una criada falsa, un líquido explosivo secreto y un secuestro no tan secuestro de un niño que bebe whisky y fuma en cadena, y Ann puede descubrir qué o quién realmente quiere en la vida.
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