Justo antes de casarse con Fiona, Roderick Blank recibe un correo electrónico anónimo con 101 nombres; El de Fiona es el 29, los primeros 28 son mujeres con las que se ha acostado Rod y el 30 resulta ser la stripper en su despedida de soltero. La idea de que tendrá relaciones sexuales con 70 personas más envía a Rod a un estado de crisis, especialmente después de que tres hombres en una oficina aséptica confirman que una máquina celestial ha cometido un error. Sugieren destruir la lista, pero a Rod le resulta más fácil decirlo que hacerlo. Trabajar para superarlo lo consume, y además se da cuenta de que la muerte puede esperarlo después del # 101. Mientras tanto, una femme fatale apodada Death Nell está poniendo a los hombres en coma. ¿Están destinados a encontrarse?