Dave está convencido de que su novia Jamie lo está engañando, a pesar de que su mejor amiga Victoria le asegura que todo está en su cabeza. Cuando su vida comienza a desmoronarse, tanto en el trabajo como en su relación, las sospechas de Dave lo abruman y se topa con un descubrimiento que pone su mundo patas arriba. Después de seguir a Jamie a un "grupo de estudio" una noche, Dave se sorprende al saber que su novia es la líder de un grupo conspirativo de ex novias, cuyo único propósito es atormentarlo y arruinar su vida. Después del descubrimiento, Dave se encuentra atravesando una serie de aventuras mientras intenta desvelar la verdad, todo mientras vuelve a encarrilar su vida. Con la guía de varios camaradas cuestionables y la ayuda de Katie, la nueva y reacia recluta de los conspiradores, Dave finalmente arma el rompecabezas y descubre por las malas que a veces vale la pena luchar por el amor verdadero.