En "The Second Time Around", una joven pareja llamada Sarah y John se encuentran en un momento difícil en su relación. Después de una serie de malentendidos y peleas, deciden darse un tiempo para reflexionar sobre su futuro juntos.
Sin embargo, cuando Sarah conoce a un antiguo amor de la universidad, las cosas se complican aún más. A pesar de que ambos intentan mantener su amistad en secreto, John comienza a sospechar que hay algo más entre ellos.
A medida que la tensión aumenta, Sarah se ve obligada a tomar una decisión difícil: seguir adelante con su relación actual o darle una segunda oportunidad a su antiguo amor. ¿Podrá Sarah encontrar la felicidad en el amor por segunda vez?