The Shy Nudist es una comedia corta sobre un nudista que vive en East Village y que está enormemente enamorado de su vecina Olivia. El problema es que es tímido y no puede reunir el valor para invitar a Olivia a una cita. Al capturar las rutinas diarias, como la lavandería, la compra de comestibles, las fiestas y bajar por el ascensor, cuando se encuentra con Olivia, poco a poco se arma de valor para invitarla a salir. Sin embargo, las cosas se ponen feas cuando un día se encuentra con Olivia y su amiga en el ascensor.