Jerry Falk (Jason Biggs), un escritor de comedia novato con un agente inepto, está a punto de celebrar un aniversario con su novia Amanda (Christina Ricci). Hay problemas en el paraíso: ella llega tarde (y ya ha comido), ha perdido interés en el sexo durante unos meses y su excéntrica madre se está mudando con ellos.
Jerry recuerda cuando conoció a Amanda y dejó a Brooke (KaDee Strickland). Una constante es su amistad con otro aspirante a escritor de comedia, un maestro de sesenta años llamado David Dobel (Woody Allen), propenso a largas caminatas y charlas llenas de consejos.
A medida que la relación de Amanda y Jerry flaquea y la presencia ruidosa de su madre dificulta la escritura para él, él y David planean algo diferente. ¿No sería mejor cualquier otra cosa?