Después de perder a su pareja, una escritora de viajes coloca un anuncio personal en el periódico en busca de un compañero de viaje a Italia. Entrevista a varios personajes interesantes, con sus propias historias, en una cafetería. También conoce a la mesera, una estudiante de posgrado, que sigue sirviéndole café. También conocemos a la peculiar hermana del escritor que la insta a abrir su corazón. Justo antes de que la escritora y la camarera se vayan al aeropuerto, ambos se dan cuenta de su mutuo amor por la escritura y descubren que una va camino a Italia mientras que la otra va camino a Little Italy. Acuerdan reunirse para tomar un café en el futuro.