Six ans après les événements de A Christmas Story (1983), Ralph Parker, maintenant âgé de seize ans, se retrouve sur le point d'obtenir son permis de conduire. Cette fois, plus que tout au monde, Ralph veut obtenir pour Noël une décapotable Mercury Eight de 1939 entièrement restaurée, et la fille de ses rêves, Drucilla Gootrad. Cependant, après un coup de malchance, Ralph a une petite semaine pour amasser suffisamment d'argent pour réparer un tort d'ici la veille de Noël ou faire face aux conséquences d'une décision regrettable. Les choses finiront-elles par s'arranger pour l'enthousiaste Ralph ? Surtout, aura-t-il la fille ?