Le soir du mariage de son frère, le garçon d'honneur Charlie (Graham Coffeng) rassemble l'ancien gang pour une après-fête amusante après la réception, chez les jeunes mariés, où il séjourne depuis plusieurs semaines. Ne sachant pas comment procéder avec son propre mariage troublé, Charlie réunit "les gars" quinze ans après le lycée, dans l'espoir que revisiter le passé l'aidera à trouver la clarté pour l'avenir. Ce qu'il découvre, cependant, c'est que même si ses amis ont tous emprunté des chemins différents, ils sont tous confrontés à des énigmes similaires qui accompagnent le fait d'être dans la trentaine.