La botaniste Jenny Taft a voyagé partout dans le monde avec son petit ami Owen à la recherche de la rare orchidée au cœur. Un mythe dit que la fleur rare ne fleurira que lorsqu'un couple trouvera le véritable amour, mais Jenny n'y adhère pas. Lorsqu'elle se rend en Californie pour aider sa mère Eileen à vendre la maison de son enfance, Jenny est inondée de souvenirs du traitement cruel qu'elle a subi à l'adolescence. Par chance, Jenny tombe sur son béguin pour le lycée Shane, maintenant enseignant dans leur alma mater. Dans l'espoir de se racheter pour son méchant tour du bal de promo, il lui demande maintenant de l'accompagner au bal qu'il chaperonne. Jenny est déchirée entre sa relation avec Owen et des sentiments ravivés pour Shane. Un baiser de l'un ou de l'autre fera-t-il enfin fleurir l'orchidée du cœur ?