Like Sunday, Like Rain est un film dramatique qui raconte l'histoire d'une jeune fille de douze ans nommée Reggie, qui vit à New York avec sa mère négligente. Un jour, elle rencontre un musicien britannique nommé Ray, qui est deux fois plus âgé qu'elle. Ray est en crise et a besoin d'un endroit où séjourner, alors Reggie propose de le laisser rester chez elle.
Alors que Ray et Reggie passent du temps ensemble, ils développent une relation spéciale et commencent à se comprendre mutuellement. Ray aide Reggie à se sentir aimée et valorisée, tandis que Reggie apporte de la fraîcheur et de l'innocence dans la vie de Ray.
Cependant, leur relation est mise à l'épreuve lorsque la mère de Reggie revient à la maison et découvre la présence de Ray. Elle est furieuse et veut se débarrasser de lui, mais Reggie refuse de le laisser partir. Finalement, Reggie et Ray doivent faire face à des décisions difficiles sur leur avenir ensemble.