Le film met en scène une soirée dans la vie d'Eddie, un écrivain, en quête d'une seconde chance avec une ex-petite amie, l'amour de sa vie, Nina. Pendant ce temps, son ami Max, artiste et musicien, espère commencer une nouvelle idylle lors d'un rendez-vous à l'aveugle avec Veronica. Les couples errent dans la ville de Chicago déterminés à voir le lever du soleil ensemble. Malgré leurs efforts pour paraître confiants et couronnés de succès, ce n'est qu'une question de temps avant que la vérité sur la façon dont ils sont tous perdus dans la vie fasse son chemin à la surface. Que Eddie et Nina puissent se reconnecter malgré leur passé mouvementé ou que Max et Veronica puissent se connecter pour un avenir heureux se révèle au lever du soleil.