Twice Shy est un film qui suit l'histoire de deux étrangers, Andy et Maggie, qui se rencontrent lors d'un voyage scolaire en Europe. Ils sont attirés l'un par l'autre mais cachent tous les deux un secret douloureux. Après une nuit magique à Dublin, ils doivent décider s'ils veulent prendre le risque de s'ouvrir et de laisser tomber leurs gardes.
Le film explore les thèmes de la confiance, de la vulnérabilité et de la prise de risque dans les relations humaines. Andy et Maggie doivent surmonter leurs peurs et leurs passés pour trouver le bonheur ensemble.