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Ryan (Shane West) è un po' un secchione con gli occhi per la bomba sexy della scuola, Ashley (Jodi Lyn O'Keefe), il che provoca imbarazzo nel suo vicino e migliore amico, Maggie (Marla Sokoloff), una ragazza intelligente e carina. Ma il popolare atleta Chris (James Franco) ha messo gli occhi su Maggie, e offre di aiutare Ryan a conquistare Ashley se Ryan aiuterà Chris con Maggie. Così inizia una variazione a due teste di Cyrano de Bergerac; Ryan compone e-mail sentimentali per Chris, e Chris consiglia a Ryan di trattare Ashley male, che sembra essere l'unico modo per attirare la sua attenzione. All'inizio, nessuno dei due trova facile cambiare il loro comportamento; Chris si mostra troppo aggressivo, e Ryan è troppo nervoso per essere un cretino. Ma man mano che iniziano a avere successo, Ryan inizia a vedere Maggie sotto una nuova luce e si chiede se sta perseguendo la ragazza giusta. Si rende conto che Ashley non è fatta per lui, e cerca di convincere Maggie dell'affetto di Chris per lei. Maggie è riluttante ad accettarlo all'inizio, ma poi si rende conto che Ryan ha avuto un cambio di cuore.
| Suonare | Titolo | Artista |
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Costi quel che costi
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Go!
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You Make Me Come
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Pull Up to the Bumper
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VIP
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Wanderer
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Red Alert
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Play That Funky Music
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Will I Find You
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High Heeled Sneakers
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Dear John
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Emperor
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Stopped to Fill My Car Up
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As Time Goes By
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Revelation Sunshine
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Fox on the Run
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Holding Back the Years
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Mick Hucknall:
Scrittore
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Bodyrock
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I Melt With You
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Richard Brown:
Scrittore
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Charm Attack
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