Jason l'ha sempre avuto insieme. È istruito e finanziariamente stabile senza il dramma della mamma. Quando ha interrotto la sua relazione di lunga data, è rimasto coinvolto nello stile di vita da scapolo, senza rendersi conto che la vita gli stava sfuggendo di mano. Uno dopo l'altro, i suoi amici iniziano a sistemarsi lasciando Jason lo strano uomo fuori. Ora sente la pressione di recuperare il ritardo e si ritrova in imbarazzanti incontri di appuntamenti con donne. In tutto questo, tutti i suoi amici sono lì per aiutarlo lungo la strada.