Nell'arco della relazione quinquennale tra Lauren e Tom, non hanno mai litigato. La loro vita sessuale va bene. Vanno d'accordo. Tutto fa pensare al matrimonio, finché Lauren non vede improvvisamente davanti a sé una vita di "benissimo" sbadigliare, e questo la rende immediatamente affamata di un futuro migliore e più pieno. Deve solo decidere cosa significa veramente "migliore". Un momento Lauren decide di raddoppiare il suo impegno con Tom, e un attimo dopo è pronta a far saltare in aria l'intera faccenda. Quindi, Lauren fa quello che farebbe qualsiasi persona ragionevole: non sceglie. Fa entrambe le cose. Nel disperato tentativo di avere tutto ciò che vuole senza rinunciare a nulla, Lauren inizia contemporaneamente una relazione con il suo capo, affitta un appartamento da scapolo e chiede a Tom di sposarla. Quando iniziano a pianificare il matrimonio, e la sua relazione senza limiti si complica, Lauren fatica a salvare ciò che è più importante per lei prima di perdere tutto.