KATE (Celeste Arias) ha quasi trent'anni, quasi fidanzata, quasi ambientata nella sua carriera di scrittrice, ma è profondamente insoddisfatta. Quando la migliore amica di Kate EM (Jennifer Allcott) torna da Parigi con un nuovo sorprendente amante al seguito (Josh Helman), Kate e il suo fidanzato PETE (Grayson DeJesus) trascorrono un fine settimana nello stato di New York con la nuova coppia. Mentre Kate lotta con i suoi sospetti sul nuovo amante di Em, sorgono sentimenti sopiti sulla sua stessa vita, costringendola a decidere se rimanere nel suo attuale percorso di vita o bruciarlo e crearne uno nuovo.