Milton's Secret si concentra su Milton Adams, 11 anni, che sta crescendo in un mondo incerto. Con i suoi genitori costantemente stressati per la loro carriera e le loro finanze e il bullo del quartiere che lo tormenta, Milton sente che il suo intero mondo è in crisi. Ma quando suo nonno Howard viene a trovarlo, scopre che l'ansia per il passato e la preoccupazione per il futuro non fanno che peggiorare le cose e impedirgli di trovare la vera felicità momento per momento.