Il giorno di San Valentino, gli scapoli litigano con chi invia un biglietto e cosa vogliono dire, e gli scherzi di Matt complicano le cose. Anche la giovane coppia CarboRetta esita ciò che è appropriato. Ben finalmente mette via l'anello di Mel. Ted ha bisogno dell'aiuto ripetuto di Ben divertito per rispondere all'esitante invito a cena di Donna. Dave oberato di lavoro sembra aver dimenticato Julie. L'editore Adam Goodman convince Julie ad essere l'ospite del suo programma radiofonico, discutendo della sua colonna nel suo giornale, che va male come temeva.