William, Jack, Averell e Joe Dalton cercano continuamente di uscire di prigione. Anche se spesso si avvicinano, non riescono mai a capirlo. Ciò che i loro piani mancano di ingegnosità, compensano con pura forza di volontà. Joe è il capo mentre Averell è il genio e William e Jack sono sempre pronti a dare una mano. Costantemente vittima delle proprie circostanze, i Dalton hanno bisogno di una vacanza fortunata, letteralmente.