Jason Robert Brown, compositore e paroliere vincitore del premio The Last 5 Years, è una decostruzione musicale di una storia d'amore e di un matrimonio che si svolgono in un periodo di cinque anni. Jamie Wellerstein è un giovane e talentuoso romanziere ebreo emergente che si innamora di Cathy Hiatt, un'attrice in difficoltà della dea Shiksa. La loro storia è raccontata quasi interamente attraverso le canzoni usando un dispositivo di linea temporale interconnesso; tutte le canzoni di Cathy iniziano alla fine del loro matrimonio e tornano indietro nel tempo all'inizio della loro storia d'amore, mentre le canzoni di Jamie iniziano all'inizio della loro relazione e vanno avanti fino alla fine del loro matrimonio. Si incontrano al centro quando Jamie propone.