Charlie non riesce a distrarsi dalla sua ex ragazza, Mallory. Quando la vede con il suo nuovo ragazzo, la sua ossessione prende il sopravvento. Con il consiglio diretto del suo migliore amico Nick, Charlie decide di agire per recuperare il suo amore perduto. Il suo piano: fare segretamente amicizia con il suo nuovo ragazzo e sabotare la loro relazione dall'interno.