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Winnie è una ragazzina intellettualmente disabile che è impegnata in un istituto dalla madre in tenera età. Durante tutto il film, Winnie lotta per l'indipendenza e per sentirsi "normale". È una storia vera basata sull'autobiografia "Winnie: My Life in the Institution".
| Suonare | Titolo | Artista | 
|---|---|---|
| Winnie | ||
| The Wonderful Thing About Tiggers - From "Winnie the Pooh and the Blustery Day"/Soundtrack Version | ||
| Little Black Rain Cloud - From "Winnie the Pooh and the Honey Tree" | 
																					
																							
												Jim Cummings:
																						
											Artista | |
| Heffalumps and Woozles - From "Winnie the Pooh and the Blustery Day"/Soundtrack Version | 
																					
																							
												Disney Studio Chorus:
																						
											Artista | |
| Rumbly in My Tumbly | 
																					
																							
												Jim Cummings:
																						
											Artista | |
| Winnie the Pooh - From "Winnie the Pooh and the Honey Tree" | 
																					
																							
												Disney Studio Chorus:
																						
											Artista | |