Dopo una vita passata a nascondersi, Chely Wright diventa la prima cantante di musica country commerciale a dichiararsi gay, infrangendo gli stereotipi culturali all'interno di Nashville, della sua famiglia conservatrice dell'entroterra e, soprattutto, dentro di sé. Con un accesso senza precedenti nel corso di due anni, compresi i suoi diari video privati, il film racconta la salita di Chely alla fama mentre nasconde la sua omosessualità alla fine degli anni '90 e l'esecuzione del suo piano di coming out, culminando nell'emozionante momento in cui si espone alla luce dei media per rivelare di essere gay.
Il film mostra sia la devastazione dell'omofobia internalizzata che il potere trasformativo di vivere una vita autentica. Il film documenta anche le reazioni contrastanti da parte di Nashville, dell'entroterra e della comunità LGBT mentre Chely Wright si prepara a un futuro sconosciuto.