Inspirado por A Walk in the Woods, de Bill Bryson, o diretor Douglas Morse e o produtor Heide Estes viajaram para o terminal sul da Trilha dos Apalaches na Geórgia. Eles queriam capturar as histórias daqueles que planejaram por meses, deixaram famílias, deixaram empregos e reservaram meio ano para a jornada para o Maine e então desistiram da trilha após a primeira semana. Centenas deles. Alguns depois de um dia. Morse e Estes encontraram alguns caminhantes deixando a trilha, mas ficaram fascinados com todos os caminhantes que encontraram. De Jack, que ficou preso com um cachorro raivoso, a Malice e Kentucky, o Cheech e Chong da A.T., a Matt e Angie, que planejavam se casar na trilha quando chegassem à Pensilvânia. No primeiro dia fora, Estes e Morse conheceram Chad, um cara fácil de lidar em excelente forma que se sentiu tentado a sair da trilha depois de apenas alguns dias. Caminhantes como Chad tornam-se nossos olhos e ouvidos na jornada ao Monte Katahdin, no Maine, a mais de 2.000 milhas da montanha Springer, na Geórgia.