'29th and Gay' é o filme para o homem comum gay. Após um ano na vida de James Sanchez, é a história de um cara que se aproxima rapidamente dos trinta, que não tem um pacote de seis, cabelos cheios de cabelo ou um namorado. Enquanto sua melhor amiga Roxy, uma atriz que virou ativista, luta para mostrar a ele que há vida além do brilho do globo de discoteca, seu outro amigo, Brandon, um daqueles garotos gays que se sentem confortáveis em sua própria pele gay, trabalha para fazer James pelo menos fale com um menino. Sentindo-se deslocado no mundo dos garotos do circuito, preso entre sua herança hispano-americana e ser gay, vemos James encontrar seu lugar no mundo, percebendo que a vida está na jornada, não no destino.