Seth Murphy (Daniel Lissing) se reúne con su antigua amiga Layla O'Reilly (Jessica Lowndes) y la presenta a su prometido, pero terminan sintiendo algo el uno por el otro. Unos años más tarde, Seth y Layla se encuentran de nuevo y él le pide que sea su acompañante para la boda y la convence de aceptar.
En la recepción, Seth y Layla tienen la idea de fingir ser una pareja, pero Seth se excede y anuncia que están comprometidos, lo que enfurece a Layla. Más tarde, Layla descubre que Stanley Malcolm le vendió a Seth su casa, que está siendo utilizada para el Tour de Casas de Vacaciones.
Seth contrata a Layla para decorarla y se van acercando cada vez más a medida que se acerca la fecha del tour. Desarrollan sentimientos el uno por el otro después de eso, y durante la fiesta sorpresa de compromiso que sus familias les organizan, algo sucede para mejor.