Portia Nathan (Tina Fey), oficial de admissões da Straitlaced Princeton University, é pega de surpresa quando faz uma visita de recrutamento a uma escola alternativa supervisionada por seu ex-colega de faculdade, o liberal John Pressman (Paul Rudd). Pressman supôs que Jeremiah (Nat Wolff), seu aluno talentoso, mas pouco convencional, pode muito bem ser o filho que Portia secretamente deu para adoção há muitos anos. Logo, Portia se encontra quebrando as regras para Jeremiah, colocando em risco a vida que ela pensou que sempre quis - mas no processo encontrando seu caminho para uma vida surpreendente e emocionante e romance que ela nunca sonhou em ter.