Biografia do clarinetista e bandleader Artie Shaw, uma das principais figuras da era das big band / jazz do final dos anos 1930 e 1940. Ele discute sua necessidade constante de buscar novos desafios, o que levou a inúmeras aposentadorias e mudanças de carreira, incluindo sua incursão na escrita, que sempre foi sua principal intenção. Ele fala sobre sua dificuldade em conciliar as expectativas populares de seus fãs com suas ambições musicais pessoais mais esotéricas. Seus muitos anos de afastamento da vida pública também são discutidos, bem como sua série notória de casamentos malsucedidos.