Um jovem problemático e sua sobrinha estreita embarcam em uma odisséia emocionante pela cidade de Nova York neste drama comovente baseado em um curta vencedor do Oscar. Quando sua vida atinge o fundo do poço, Richie, de 20 e poucos anos, decide acabar com tudo, apenas para ter sua tentativa de suicídio indiferente interrompida por um pedido urgente de sua irmã para tomar conta de sua filha precoce. Assim começa uma excursão maluca por Manhattan após o anoitecer, enquanto tio e sobrinha encontram laços inesperados nos lugares mais improváveis.