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William Holt é o herdeiro do cargo mais importante na Holt Enterprises, com sede em Chicago, após a aposentadoria iminente de seu pai Jim Holt. Will passou a vida usando seu charme com outras pessoas, muitas vezes tendo que limpar sua bagunça, tarefa geralmente relegada a seu assistente não oficial, Lyle, não oficial, pois ele é um funcionário de Holt sem título oficial. Preocupado em deixar a empresa nas mãos de Will, Jim postou uma posição para um advogado para acompanhar Will no tratamento de qualquer uma dessas confusões de natureza jurídica. É nessa posição que Will conhece a advogada Annie Park, especialista em direito da família. Embora Will acreditasse que Annie veio para o prédio Holt para o trabalho, ela realmente veio para discutir com ele, pois a Holt Enterprises, em sua última reforma, está demolindo o prédio onde seus pais adotivos, Gene e Pat Park, há muito tempo seu restaurante, o Starlight, o despejo efetivo para o ano novo em algumas semanas. Não querendo que um advogado o acompanhe, Will fecha um acordo com Annie: ...
| Toque | Título | Artista | 
|---|---|---|
| Christmas by Starlight | ||
| Jingle Bells  | 
																					
																							
												James Pierpont:
																						
											Writer | |
| Joy to the World  | 
																					
																							
												George Frideric Handel:
																						
											Performer | |
| Silent Night  | 
																					
																							
												Franz Xaver Gruber:
																						
											Performer Joseph Mohr: Letra da música John Freeman Young: Letras em inglês Maria Aragon: Performer | |
| Sleigh Ride  | ||
| O Holy Night  | ||
| Run Rudolph Run  |  | |