Clueless é um filme de comédia adolescente que segue a vida de Cher, uma garota popular e rica do ensino médio que vive em Beverly Hills. Ela é conhecida por sua moda extravagante e seu estilo de vida privilegiado.
Cher decide fazer uma boa ação e se torna uma espécie de "cupido" na escola, ajudando seus colegas a encontrar o amor e resolver seus problemas. No entanto, suas boas intenções muitas vezes resultam em confusão e mal-entendidos.
Enquanto isso, Cher também lida com seus próprios dilemas amorosos, especialmente quando se vê atraída pelo novo aluno, Josh. Ela percebe que talvez não seja tão "clueless" quanto pensava e que o verdadeiro amor pode estar mais perto do que ela imagina.