A jovem mulher de carreira, Samantha 'Sam' Hoyt, é surpreendida por Benjamin 'Ben' Rosen, que a namora melhor do que ninguém antes, então ela aceita a oferta de se tornar sua noiva. Se Ben pensava que a obsessão típica de uma garota com o casamento perfeito era um teste, ela logo se revelaria um caso particularmente grave; e antes que ele se acostume com isso, conhecer os pais um do outro complica gravemente as coisas, já que as tradições judaicas e de casamento na igreja não se misturam com facilidade. Eles levam seu tempo se preparando enquanto moram juntos. Então o destino bate de novo: o homem-chave do cliente da campanha publicitária de sua empresa é Luke Stinson, o cara perfeito na faculdade com quem ela nunca poderia namorar por causa de uma queda bastante séria, justamente quando eles poderiam ter se beijado. Luke ainda se mostra irresistível, lindo, charmoso, descontraído e simplesmente muito sexy para qualquer mulher não cobiçar à primeira vista, e na verdade confidencia a ela que a pediu na campanha porque a considera a única garota atraente que conquistou longe. ...