Noah McManus, jovem e íntegro assessor de imagem do egocêntrico prefeito de Boston, Grant, encomendou um caro anel de diamantes para se casar com sua noiva e celebrar seu emprego dos sonhos, como assistente de um senador dos EUA íntegro, para ser entregue em um romântico hotel de uma pequena cidade no campo de Cape Cod.
Mas o senador é arruinado por um escândalo e sua noiva se revela uma interesseira infiel, então ele decide pegar o anel para obter um reembolso necessário agora que está desempregado.
Devido ao atraso na entrega, ele é forçado a ficar um tempo no hotel e se interessa pela encantadora, politicamente desinformada proprietária Sam Peabody, que está desesperada na luta eleitoral pela prefeitura contra o esperto desenvolvedor imobiliário Randall Henderson, cujos projetos de shopping centers destruiriam o charme antiquado da cidade.
Noah deve escolher entre se juntar à equipe de campanha agora falida do prefeito, como seu amigo de Boston, Elliot Larkin, implora, ou enfrentar Randall por uma vida tranquila como prefeito do campo, com a dona da livraria local como parceira combativa.