Gretchen tem problemas maiores do que o péssimo senso de moda: ela tem 17 anos, é dolorosamente desajeitada e presa no lugar mais implacável do mundo - o ensino médio. Quando sua obsessão com o bad boy da escola, Ricky, sai do controle, sua mãe a manda para um centro de tratamento emocional para se recuperar. Ela tem que viajar para outro lugar, no entanto, para realmente começar a entender por que ela se fixa no tipo errado de cara.