Hollywood e Vine caminham na linha entre a comédia de humor negro e a tragédia, enquanto seguimos uma noite na vida de cinco aspirantes a atores que vivem em Los Angeles, Califórnia. Este filme cru, baseado em improvisação, mostra sem vacilar um mundo estilizado cheio de aspirantes a atores desesperados para serem vistos e ter uma chance - todos com um lado profundamente disfuncional que se revela mais quando estão sozinhos. Randal Pistol é um viciado em sexo pomposo. Wendy Hayworth é uma virgem que vive à sombra de sua mãe recentemente falecida. Chad Lewis é uma estrela de reality show com um peso no ombro. Sheila Houston sofre de esquizofrenia induzida pelo álcool. Cristina Rosenberg é uma verdadeira atriz, mas ela é um pouco desajeitada socialmente ... e ela pode ter o maior segredo de todos eles. A história segue esses personagens coloridos de uma festa em uma mansão em Hollywood Hills até suas respectivas casas, onde a verdade por trás do que os move e os assombra é revelada.