Brendan Willy, de 15 anos, se odeia por não ser legal quando se apaixona pela garota dos seus sonhos. Entra o Sr. Cinco, um nada bom tentador do inferno, que em sua última tentativa de enredar uma alma antes de ser frito para a eternidade, transforma Brendan no garoto mais legal de Indiana, apenas para descobrir que este contrato não vai ser fácil em absoluto.