Charles Price pode ter crescido com o pai no negócio de calçados da família, mas nunca pensou que assumiria o lugar do pai. No entanto, a morte prematura de seu pai o coloca nessa posição, apenas para descobrir que a Price and Sons Shoes está falhando. Enquanto em desespero com suas tentativas fracassadas de salvar o negócio, Charles tem um encontro casual com a extravagante cantora de cabaré drag queen, Lola. Suas reclamações sobre os calçados inadequados para seu trabalho combinadas com uma das ex-funcionárias de Charles, Lauren, levam a uma sugestão de mudar o produto para criar uma chance desesperada de salvar o negócio: fazer calçados fetiche masculinos. Lola se convence de que será a designer de calçados e começa a transição. Agora, essa turma díspar deve lutar contra essa ideia pouco ortodoxa enquanto lida com o preconceito da equipe, o desconforto de Lola na cidade pequena e a manipulação egoísta do noivo ganancioso de Charles, que não consegue ver o bem maior no sonho de Charles.