Jake Truman é apenas um cara normal. No entanto, no funeral de seu avô, ele misteriosamente recebe um envelope. Dentro do envelope está o mapa de uma ilha com a palavra 'Monkeyshine' escrita nele. Jake está pensando seriamente em encontrar a ilha, mas logo é levado a parecer um tolo quando seus colegas no escritório ficam sabendo de sua exploração e o rotulam como um pirata de plástico. Depois de um pouco de trabalho de detetive, ele descobre que 'Monkeyshine' significa 'Piada prática' e assume que a coisa toda é uma piada cruel. Isto é, até que a garota em seu escritório veja o mapa de um ângulo diferente e perceba que ele não diz "Monkeyshine", mas é o nome de um lugar totalmente diferente, o que leva Jake a descobrir onde o mapa realmente lidera. Jake deve olhar em sua alma e seguir seu coração para descobrir quem ele realmente é, e o que ele realmente deseja, antes que ele possa ir para o lugar que seu avô queria que ele fosse e, finalmente, se tornar a mesma coisa que sua família sempre buscou ...