Monument Ave. é um filme de drama que se passa em Boston, Massachusetts. A história gira em torno de Bobby O'Grady, um jovem irlandês-americano que se vê dividido entre sua lealdade à sua família e sua lealdade aos seus amigos do bairro.
No bairro de Charlestown, conhecido como "Monument Ave.", Bobby é confrontado com a violência e o crime que permeiam a comunidade. Ele se vê envolvido em um mundo de gangues e tráfico de drogas, enquanto tenta manter sua integridade e lealdade.
Conforme a pressão aumenta e as lealdades são testadas, Bobby é forçado a tomar decisões difíceis que irão determinar seu futuro e o futuro de sua comunidade.