Pendelton "Penny" Wise é um vigarista de fala mansa que ganha a vida enganando pessoas com viagens falsas por telefone quando, desesperado por mais dinheiro rápido, é chamado para trabalhar para um vigarista veterano e obscuro, chamado Kelly Grant, ao vender uma propriedade para uma mina de ouro pelo telefone, o que muda quando Penny começa um relacionamento com a amante de Grant, Caitlin, onde Penny joga o bom senso e a cautela ao vento para cortejá-la, enquanto nos perguntamos quem está enganando quem aqui.